Обучался по трем специальностям: оперный певец, режиссер музыкального театра и менеджер в области культуры.
С 1997 по 2007 он был оперным режиссером в Земперопер в Дрездене, а с 2007 по 2011 — главным режиссером Театрального объединения Бремена (Германия). Основатель (2006) и бессменный руководитель дрезденского бала в Земперопер.
В 1996 году основал Международный вокальный конкурс исполнителей итальянской оперы Competizione dell’Opera.
В качестве режиссера поставил оперы «Аида» Дж. Верди, «Летучий голландец» Р. Вагнера и «Турандот» Дж. Пуччини на Сцене на воде в Бремене с 2008 по 2010. Подготовил гала-концерт к 50-летию побратимства Дрездена и Санкт-Петербурга в Михайловском театре (2010). В 2011 году поставил оперу «Царь и Плотник» А. Лорцинга в Камерном музыкальном театре им. Б.А. Покровского в Москве. В 2012 Фрай поставил оперу «Летучий голландец» в Бурятском театре оперы и балета им. Г.Ц. Цыдынжапова (Улан-Удэ) и Иркутском музыкальном театре имени Н.М. Загурского, в 2013 — праздничный гала-концерт в честь открытия Приморской сцены Мариинского театра во Владивостоке. В 2014 состоялась премьера его постановки «Так поступают все женщины» В.А. Моцарта в Улан-Удэ. Также он поставил оперу «Тоска» во Владивостоке, Пекине и Батуми в сезоне 2015/16. В 2016 году осуществил постановку оперы «Ариадна на Наксосе» Р. Штрауса в Камерном музыкальном театре, в 2017 — «Волшебной флейты» в Большом театре оперы и балета Республики Беларусь в Минске.
С 2014 года — постоянный советник генерального директора Большого театра в Москве.
Фрай — главный режиссер и художественный руководитель общества организации мероприятий LIVA (Линц, Австрия) с 2012 года. Он отвечает за мероприятия в Брукнерхаус и на Международном Брукнеровском фестивале.
С 2011 года Фрай — профессор Сеульского колледжа искусств, с 2015 — Женского университета Ихва (Южная Корея). В сезоне 2017/18 Фрай стал новым художественным руководителем образовательного центра «Сириус» фонда «Талант и успех» в Сочи.
Участие в постановках театра:
«Лючия ди Ламмермур» Г. Доницетти — режиссер
«К 200-летию со дня рождения Ж. Оффенбаха» (концерт) — режиссер